- 1. oktoobril ilmub Maaleht nr 1. Tellijaid on üle 50 000, esimese numbri trükiarv 76 112, edaspidi
95 000. Peatoimetaja on Ülo Russak.

- 1. oktoobrist hakkab ilmuma esimene järjejutt – Jüri Tuuliku “Punajalg tilder”. Nüüdseks on neid ilmunud 130, autorite seas Olev Anton, Kaido Jaanson, Fred Jüssi, Merle Karusoo, Jaan Kruusvall, Voldemar Pinn, Olev Remsu, Kalju Saaber, Veera Saar, Rein Sander, Roy Strider, Jüri Talvet jpt.

- 8. oktoobril ilmub esimene lugu sarjast “Ise küsin, ise vastan”, autor Gustav Ernesaks.

- 5. novembril ilmub esimene “Naeris”.

1988

- Trükiarv 170 000.

- 7. jaanuaril ilmub esimene “Targu talita”.

- Märtsis kolib toimetus majja Toompuiestee 16.

- 6. oktoobril kuulutab toimetus esimest korda välja Maalehe laureaadid – parimad välisautorid.

1989

- Trükiarv püstitab Eesti rekordi – 225 000.

1990

- 22. detsembril registreeritakse Maaleht iseseisva juriidilise isikuna, kelle asutajaks on toimetuse töökollektiiv.

1991

- 14. veebruaril valivad Maalehe töötajad peatoimetajaks ajakirjanik Olev Antoni.

- 11. juulil ilmub esiküljel vanasõna, mis jääbki üheks Maalehe tunnusmärgiks.

- 25. novembril sõlmivad 27 toimetuse töötajat ASi Maaleht asutamise lepingu.

1992

- 1. aprillil asutab “Naeris” Jorh Adniel Kiire nimelise põlluvirtsahvti auraha Eesti põllumajanduse vusserdamise eest.

- 7. mail kuulutatakse esimeseks Kiire auraha võitjaks Eesti Vabariigi Ülemnõukogu.

- 29. oktoobril saab peatoimetajaks Raul Kilgas.

- 19. novembril hakkab ilmuma Ants Kasesalu koomiks “Oskar r(m)uigab”.

- Toimetus ostab esimese arvuti ja saab Soomest kaks arvutit humanitaarabina. Esimesed arvutiga kirjutajad on Raul Kilgas ja Agnes Jürgens.

1993

- Esimest korda ilmub Maalehe suur seinakalender.

- 24. augustil asutab AS Maaleht õppivaid maanoori toetamaks Arno Tali Sihtkapitali.

- 30. septembril pannakse koomiksi peategelase järgi parimate välisautorite auhinna nimeks Oskar.

- Oktoobris algatab Maaleht Eestis midagi täiesti uut. Toimub esimene Maalehe lugejareis – Taani.

- 11. novembril algab “Naeri” naljavõistlus.

- 5. detsembril ilmub esimest korda “Köögikalender”. Need saavad ülimenukaks.

1994

- Maaleht kuulutab välja äriplaanide konkursi “Edukas talu” ja korraldab seda kolmel järgneval aastal.

- 12. mail ilmub esimene Reisileht.

- 23. aprillil pannakse Kaljo Mandre “Koduapteegiga” alus kirjastusele Maalehe Raamat. Sel aastal ostetakse “Koduapteeki” üle 30 000.

1995

- Kirjastuses Maalehe Raamat ilmub esimest korda “Aiapidaja aastaraamat”.

- Kirjastuses hakkab ilmuma raamatusari “Targu Talita Raamatukogu”.

- Kujundaja Ants Tuuri arvuti saab esimese (sisse­helistamisteenusega) ühenduse Internetiga.

- 16. märtsil on Varstus esimene Maalehe vallapäev.

- 1. detsembril erastab AS Maaleht ajalehe Maaleht – ostab riigilt selle kaubamärgi.

- 28. detsembril ilmub esimene “Naeri” kalender.

- 28. detsembril ilmub astroloog Igor Mangi aastahoroskoop, mis saab tavaks.

1996

- Maaleht saab uue kujunduse ja uue logo, autor Jaan Tammsaar. Välisküljed trükitakse kollasele paberile, kollaseks saavad ka autod – Pobedast Mercedese bussideni.

- Maaleht alustab ETVs ja jätkab Kanal 2s
oma saatesarja “Maalehega maale”.

1997

- Registreeritakse domeen maaleht.ee.

- 23. jaanuaril ilmub esimene “Nädala nägu”.

- Kevadel mõtleb Viljandu Tulit välja Maalehe lööklause “Neljapäev veeda minuga”.

- 24. aprillil ilmub Maaleht number 500.

- Maalehe Raamatus ilmub Ene-Maris ja Tarmo Tali “Suur jõuluraamat”,
mille eest nii kirjanik kui ka kunstnik pälvivad 1998. aastal Nukitsa auhinna.

1998

- “Targu talita” hakkab ilmuma 16-leheküljelise värvitrükis vaheajakirjana.

- Esiküljele tuleb ribakood.

- 2. aprillil algab “Naeri” lühinaljavõistlus. Edaspidi toimub see igal aastal.

- 21. oktoobril saab peatoimetajaks Sulev Valner.

1999

- 14. jaanuaril ilmub esimene “Tuna & täna” (esialgu “Elame – näeme”).

- Mais ületab Maalehe trükiarv (44 600) esimest korda Eesti Ekspressi oma.

- 20. mail peetakse Rocca al Mares Vabaõhumuuseumis esimene Maalehe kevadsimman.

- 27. mail kuulutab Maaleht välja konkursi
“Suvekodu ’99”.

- 27. mail käivitub võrguvälja­anne www.maaleht.ee.

- Vikerraadio pühapäevahommikusest maarahvale mõeldud pooltunnist saab Maalehe saade.

- 1999. a remondist saadik on Pika Hermanni tipu orvas ka 1999. a 9. septembri Maaleht, milles Mart Porila lugu torni parandamisest.

2000

- Maalehte hakatakse trükkima Tartus Kroonpressi trükikojas.

- Reklaamiandjate survel kaob kollane paber. Kollane värv esikaanel jääb alles.

- 23. veebruaril annab vabariigi president Jüri Leesmendile Valgetähe IV klassi teenetemärgi.

- 2. märtsil ilmub Maalehe vahel Metsalehe esimene number.

- Juunis annab kirjastus Perioodika AS Maalehele üle ajakirjad Põllumajandus ja Maakodu. Ajakirja Põllumajandus nimeks saab Maamajandus.

- Detsembris ilmub Maalehe Raamatus A. Itskoki ja Valdek Alberi epigrammi- ja šaržiraamat Maalehe tegijatest “Neljapäev veeda minuga”.

2001

- Kuku raadios jõuab neljapäeviti eetrisse Maalehe ajakirjanike vestlussaade “Maalehega lõunal”.

- 14. märtsil, Kristjan Jaak Petersoni 200. sünniaasta-päeval tunnustab Tallinna Teadlaste Maja Maalehe toimetust tänukirjaga ilusa eesti keele eest.

- Maaleht kuulutab välja “Aasta põllumehe” konkursi, esimeseks aasta põllumeheks saab Raivo Musting.

2002

- Maaleht saab uue kujunduse, autor Valdek Alber.

- Maalehe vahel hakkab ilmuma Eestimaa Looduse Fondi ajaleht Roheline Värav.

- 23. veebruaril annab Vabariigi President Sulev Valnerile
Valgetähe V klassi teenetemärgi.

- Juulis toimub esimene Maakodu lugejareis – Hollandisse Floriade aiandusnäitusele. Edaspidi on neid vähemalt kaks korda aastas.

- 1. augustil asutab Maaleht oma
15. sünnipäeva eel ajakirjanduspreemia. See antakse parimale maaelu käsitlenud olemusloole.

- 26. septembril kuulutab Metsaleht välja sõnavõistluse võitjad: puidu­graanulite ehk pelletite asemele kabul, prull ja purusk.

- 5. novembril saab Maalehe ajakirjandus­preemia esimeseks laureaadiks Eesti
Ekspressi ajakirjanik Madis Jürgen.

- 7. novembril ilmub esimene TeRa.

- ES Turu-uuringute ASi novembris korraldatud lugejaküsitluse põhjal peavad Eesti elanikud kõige kvaliteetsemaks ajakirjandusväljaandeks Maalehte.

2003

- 23. veebruaril annab vabariigi president Jüri Ehasalule Valgetähe IV klassi teenetemärgi.

- Mais ilmub Maakodu esimene mahukas nõu­andelisa Suvi Aias.

2004

- 3. juunil saab Maalehe ajakirjanduspreemia laureaadiks Maarius Suviste.

- Maaleht ja ES Sadolin korraldavad esimest korda konkursi “Ilus puit­maja”.

- 20. juulil saab peatoimetajaks Peeter Ernits.

2005

- 14. aprillil püstitab Maaleht isikliku rekordi – 68 lk. Koos Targu Talita ja TeRaga on lugemist 100 lehekülge.

2006

- 2006–2009 ilmub Maalehe vahel SA Erametsakeskuse ja Maalehe väljaanne metsaomaniku õppeleht Sinu Mets.

- 22. veebruaril annab vabariigi president Ülo Kalmule Valgetähe medaliklassi teenetemärgi.

- 22. veebruaril annab vabariigi president Sulev Valnerile Riigivapi
V klassi teenetemärgi.

- 7. detsembril ilmub Maaleht nr 1000.

2007

- 2007–2008 ilmub Maalehe vahel Eesti Looduskaitse Seltsi
ja Maalehe väljaanne Looduseleht.

- Juunis ostab AS Maalehe AS Ekspress Grupp.

- Juulist saadik on ajakirjal Maakodu omanimeline roosisort ‘Maakodu’. Mart Ojasalu aretatud roosiistiku kingib ajakiri igas juulis oma sünnipäeval parimale välisautorile.

- 17. septembril saab peatoimetajaks Sulev Valner.

2008

- Mais käivitub maaelu portaal Maaleht.ee.

- 29. mail ilmub Metsaleht nr 100.

- Eesti ajalehtede 2008. aasta kujunduskonkursil saab Maaleht eriauhinna joonistuste kasutamise eest esikülgedel.

2009

- 19. veebruaril saab Maaleht uue
kujunduse, autor Tõnu Kaalep.

- 22. mail saab Sulev Oll oma luule-kogu “Hea tuju kuju” eest Karl Eduard Söödi lasteluule aastaauhinna.

- 16. juunil käivitub võrguväljaanne
aialeht.ee.

- 27. juulil saab peatoimetajaks Aivar Viidik.

- 24. septembril ilmub ilmaküljel esimene astronoomialugu.

- 1. oktoobril kolib toimetus uude kohta Narva mnt 11e.

- Eesti ajalehtede 2009. aasta uuriva ajakirjanduse ehk Bonnieri preemia konkursil jõuab kahe parema hulka Peeter Ernits artiklitega “Alajõe volikogu valivad surnud hinged” (1.10.) ja “Nii lihtne see ongi: pudel peeti ja kolm latikat” (22.10.).

2010

- 3. juulil on eetris esimene ETV ja Maalehe ühissaade “Lauluga maale”.

- Detsembris ilmub vanas heas raamatuformaadis uuesti “Maalehe aastaraamat”.

- 30. detsembril sõlmivad AS Ekspress Grupp
ja AS Maaleht ühinemislepingu ning AS Maaleht loetakse likvideerituks.

2011

- Aprillis hakkab Maalehe vahel taas ilmuma SA Erametsakeskuse ja Maalehe ühisväljaanne, metsa õppeleht Sinu Mets.

- 21. mail kuulutatakse välja Maalehe ja Veinivilla esimese koduveinikonkursi võitjad.

- Juunis kolib toimetus uude kohta Narva mnt 13.

- Septembris ilmub Alo Lõhmuse kirja pandud ja Rein Marani jutustatud elulugu “Ööbikut ei tohi reeta. Rein Marani elu filmides”, mis valitakse hiljem aasta 25 kõige kaunima raamatu hulka.

2012

- 6. aprillil algavad Maalehe juubeliaasta sündmused Purku rahvamajas “Naeri” huumorikavaga.

- 14. juunil ilmub TeRa nr 500.

- 12. juulil kuulutatakse välja Maalehe hoidisekonkurss.

- 26. juulil ilmub Metsaleht nr 150.

- 15. septembril algab Maalehe 20. reis – Korfu saarele ja Albaaniasse.

- 1. oktoobril saab Maaleht 25aastaseks.