Otepää rüüstamise ning kindluse põletamisega 1208. aastal algas muistsete eestlaste vabadusvõitlus välisvallutajate (Saksa, Taani, Rootsi) vastu. Otepää linnus alistati lõplikult 1224. aastal, mille järel rajati siia piiskopiloss, mis oli esimeseks kivikindluseks kogu Eestis. Selle jäänused on säilinud tänapäevani.

Rahvasuus liikuvate mälestuste järgi kattis XIX sajandi algul praeguse Otepää linna all olevat kõrgustikku pähklimets. Maa kuulus Pühajärve mõisnikule, kes ei lubanud ümberkaudsetel elanikel sarapuupähkleid korjata, vaid käskinud kõik pähklid mõisa aita tuua. Ametis olevat olnud valvur, keda tuntud Pähkli-Reinu nime all.  Tema hooleks oligi jälgida, et pähklid ikka kõik mõisa aitadesse saaksid. Kui saabus sobiv aeg pähklikorjamiseks, olevat Pähkli-Rein käinud ümberkaudsed majapidamised läbi ja käskinud lastel pähkleid minna korjama: “Homme, lapsed, nustakule!” Saksakeelset sõna “Nusstag”, mis tähendab “pähklipäeva”, oli Rein mõisas kuulnud. Hiljem hakati selle nimega nimetama siia rajatud karjamõisat.  Möödusid aastad ja 1862. aasta 17.jaanuaril sai Nuustaku karjamõis sai alevi asutamise loa. Alev kandis tollal nime “Vastse-Otepää”, kuid kuna see asus endise Nuustaku karjamõisa keskuse kohal, hakati seda rahvasuus nimetama Nuustakuks, mis võeti hiljem ka ametlikult kasutusele. 1872.aastal elas alevikus 238 inimest.

Nuustaku alevikul puudusid iseseisvad õigused, puudus samuti omavalitsus. Asetsedes Pühajärve valla maa-alal, püüdsid “vallamehed” igati veereteada aleviku elanike õlgadele mitmesuguseid makse ja kohustusi. Üha enam hoogustus liikumine aleviku lahutamiseks Pühajärve vallast. 1919.aastal anti Nuustaku alevile iseseisva alevi õigused. Esimeseks alevivanemaks sai Hendrik Steinfeld.  13.augustil 1922 muudeti Nuustaku alev Otepää aleviks. 1924. aastal elas Otepääl 1777 elanikku.

1935.aasta sügisel algatasid aktiivsed alevielanikud mõtte – Otepää peab saama linnaks. 29.jaanuaril 1936 kinnitab Riigivanem Konstantin Päts Otepää 1.aprillist 1936 linnaks. Linnaks saamise päeva tähistati pidulikult - ametiasutused ja koolid ei töötanud, turuplatsil toimus koosolek, kohal olid “filmimeister” ja ajalehemehed. Esimeseks linnapeaks sai Julius Niklus. Pidustused algasid uue linnavolikogu piduliku istungiga linnavalitsuse ruumides, kus kõne pidas ja linnale uue lipu annetas peaministri asetäitja K.Eenpalu. Toimus vabaõhuaktus, organisatsioonide ja kooliõpilaste paraadmarss, hiljem meeleolukas ühtune koosviibimine. Kohale oli kutsutud arvukalt külalisi ümberkaudsetest linnadest ja maakondadest.  Linn oli lipuehtes ja ja majad ning aknad kaunistatud. Nagu kirjutas Otepää Teataja 8.aprillist 1936. aastast möödusid Otepää linnapidustused meeleolurikkalt: “Rahvas kohapääl võttis asja tõsiselt ja tegi kõik, et pidustused hästi korda läheksid.”

1939. aastaks tõusis Otepää linna elanike arv 2300-ni. Linnas oli 370 maja ja 42 tänavat. Linna maa-ala kogupindala oli 413 ha. 1938.aastal ühendati linn Ulila jõujaama elektrivõrku. Teise Maailmasõja ajal sai Otepää rängalt kannatada – 1944. aastal hävis tulekahjus üle poole hoonestusest.  Algasid ülesehituse aastad, mil linn hakkas järk-järgult omandama juba tänapäevasemat ilmet. 1950.aastal sai Otepää, mis varem oli kuulunud Tartumaa koosseisu, iseseisvaks  rajoonikeskuseks. 1959. aastal likvideeriti väiksed rajoonis ja Otepää liideti Elva rajooniga. 1962.aastal arvati Otepää Valga rajooni koosseisu.

Omavalitsusliku staatuse sai Otepää linn 21. veebruaril 1991. 22.oktoobril 1999 ühinesid Otepää linn ja Pühajärve vald. Sellest ajast alates on Otepää linn  Otepää valla koosseisu kuuluv vallasisene linn.

Seisuga 01.01.2011 elab Otepää linna territooriumil 2150 elanikku.

Allikad:

Otepää Teataja 01.04.1936;

Otepää Teataja 08.04.1936

H.Mägi, “Otepää-Kääriku”

Otepää. Koduuurijate seminar-kokkutulek 26.-30.juuni 1966.a

Valgamaa Aastaraamat 2010

Otepää Vallavalitsus